A few remarks, with the assistance of Katago:
At move 15, approaching the corner (a or b) is 2-3 points better than playing on the side. Generally speaking, if there is no urgent move on the board, approaching a 3-4 point is often the best move.
$$B
$$ | . . . . . . . . . . . . . . . . . . . |
$$ | . . . . . . . . . . . . . . . . . . . |
$$ | . . . . . . . . . . . . . . . . X . . |
$$ | . . a b . . . . . . . . . . . . . . . |
$$ | . . . , . . . . . , . . . . . X . . . |
$$ | . . . O . . . . . O . . . O . . X . . |
$$ | . . . . . . . . . . . . . . . O . . . |
$$ | . . . . . . . . . . . . . . . . . . . |
$$ ---------------------------------------
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[go]$$B
$$ | . . . . . . . . . . . . . . . . . . . |
$$ | . . . . . . . . . . . . . . . . . . . |
$$ | . . . . . . . . . . . . . . . . X . . |
$$ | . . a b . . . . . . . . . . . . . . . |
$$ | . . . , . . . . . , . . . . . X . . . |
$$ | . . . O . . . . . O . . . O . . X . . |
$$ | . . . . . . . . . . . . . . . O . . . |
$$ | . . . . . . . . . . . . . . . . . . . |
$$ ---------------------------------------[/go]
At move 19, hane is 3 points better then extend, see the proverb
https://senseis.xmp.net/?RespondToAttachmentWithHane (however, beware that proverbs don't always work).
$$B
$$ ---------------------------------------
$$ | . . . . . . . . . . . . . . . . . . . |
$$ | . . . X . . . . . . . . . . . . . . . |
$$ | . . O . . X . . X . . . . . . . . . . |
$$ | . . . O . O B . . , . . . . . X . . . |
$$ | . . . . . . . . . . . . . . . . . . . |
$$ | . . O . . . . . . . . . . . . . . . . |
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[go]$$B
$$ ---------------------------------------
$$ | . . . . . . . . . . . . . . . . . . . |
$$ | . . . X . . . . . . . . . . . . . . . |
$$ | . . O . . X . . X . . . . . . . . . . |
$$ | . . . O . O B . . , . . . . . X . . . |
$$ | . . . . . . . . . . . . . . . . . . . |
$$ | . . O . . . . . . . . . . . . . . . . |[/go]
Move 27: the double hane joseki is 4.5 points better. You keep the corner territory, and your opponent gets a ponnuki which is not that useful.
$$B
$$ ---------------------------------------
$$ | . . . . . . . . . . . . . 6 . . . . . |
$$ | . . . X . . . . . . . . 4 1 O 5 7 . . |
$$ | . . O . . X X . X . . . . 2 X O O . . |
$$ | . . . O . O O . . , . . . . 3 X X . . |
$$ | . . . . . . . . . . . . . . . . . . . |
$$ | . . O . . . . . . . . . . . . . . . . |
$$ | . . . . . . . . . . . . . . . . . . . |
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[go]$$B
$$ ---------------------------------------
$$ | . . . . . . . . . . . . . 6 . . . . . |
$$ | . . . X . . . . . . . . 4 1 O 5 7 . . |
$$ | . . O . . X X . X . . . . 2 X O O . . |
$$ | . . . O . O O . . , . . . . 3 X X . . |
$$ | . . . . . . . . . . . . . . . . . . . |
$$ | . . O . . . . . . . . . . . . . . . . |
$$ | . . . . . . . . . . . . . . . . . . . |[/go]
The sequence after move 41 was catastrophic. Here is a better variation:
$$B
$$ | . . X . . . . . . . . . . . . . . . . |
$$ | . . . . . . . . . . . . . . . . . . . |
$$ | . . . . . . . . . . . . . . . . . . . |
$$ | . . O 5 . . . . . . . . . . . . X . . |
$$ | . 3 1 . . . . . . . . . . . . . . . . |
$$ | . 2 O X X O . . . , . . . . . X . . . |
$$ | . 4 X O O . . . . O . . . O . . X . . |
$$ | . . . . . . . . . . . . . . . O . . . |
$$ | . . . . . . . . . . . . . . . . . . . |
$$ ---------------------------------------
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[go]$$B
$$ | . . X . . . . . . . . . . . . . . . . |
$$ | . . . . . . . . . . . . . . . . . . . |
$$ | . . . . . . . . . . . . . . . . . . . |
$$ | . . O 5 . . . . . . . . . . . . X . . |
$$ | . 3 1 . . . . . . . . . . . . . . . . |
$$ | . 2 O X X O . . . , . . . . . X . . . |
$$ | . 4 X O O . . . . O . . . O . . X . . |
$$ | . . . . . . . . . . . . . . . O . . . |
$$ | . . . . . . . . . . . . . . . . . . . |
$$ ---------------------------------------[/go]